Pulver Levamisolhydrochlorid CAS 16595-80-5

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Produktname: Levamisolhydrochlorid
Synonyme: 1-b)thiazol,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochlorid,(s)-imidazo(;1-b)thiazol,2,3,5,6-tetrahydro-6- Phenyl-,monohydrochlorid,l-(-)-imidazo(;1-b)thiazol,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochlorid,(S)-Imidazo[2;citarinl;decaris;Imidazo [2,1-b]thiazol,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochlorid,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetrahydro -6-Phenylimidazo-[2,1-6]-thiazol

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CAS:	16595-80-5
MF:	C11H13ClN2S
MG:	240,75
EINECS:	240-654-6
Produktkategorien:	Andere APIs;REZIFILM;Aromaten;Heterocyclen;Zwischenprodukte und Feinchemikalien;Pharmazeutika;Asymmetrische Synthese;Synthetische Organische Chemie;Antibiotika-Explorer;Veterinäre;Proteinphosphatase;Schwefel- und Selenverbindungen;Pharma;Pharmazeutisches Zwischenprodukt;API;16595-80-5
Mol-Datei:	16595-80-5.mol

Chemische Eigenschaften von Levamisolhydrochlorid

Schmelzpunkt	266-267 °C (lit.)
Alpha	-128 º (c=5, H2O)
Brechungsindex	-126 ° (C=1, H2O)
Fp	9 Grad
Lagertemperatur.	2-8°C
Löslichkeit	Frei löslich in Wasser, löslich in Ethanol (96 Prozent), leicht löslich in Methylenchlorid.
form	Kristallines Pulver
Farbe	Weiß bis fast weiß
Wasserlöslichkeit	210 g/l (20 °C)
Merk	14,5459
BRN	4358988
InChIKey	LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N
CAS-Datenbankreferenz	16595-80-5 (CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistrierungssystem	Levamisolhydrochlorid (16595-80-5)

Verwendung und Synthese von Levamisolhydrochlorid

Chemische Eigenschaften	Weißes bis hellgelbes kristallines Pulver, geruchlos, bitterer Geschmack. Schmelzpunkt 227-229℃. Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und Glycerin, leicht löslich in Chloroform und Äther; unlöslich in Aceton. Unter sauren Bedingungen stabil, aber unter alkalischen Bedingungen leicht zu zersetzen und zu versagen.
Urheber	Solaskil, Specia, Frankreich, 1971
Verwendet	Modifikator der biologischen Reaktion mit anthelmintischer Aktivität. Anthelminthikum (Nematoden); Immunmodulator.
Verwendet	Levamisolhydrochlorid ist ein Anthelminthikum. Die Aktivität von Levamisol ist etwa doppelt so hoch wie die von Abszisiziden, und die Toxizität und Nebenwirkungen sind geringer. Levamisol kann eine Muskellähmung bei Spulwürmern verursachen und diese dann mit dem Kot ausscheiden. Es wird hauptsächlich als Anti-Wurm und Anti-Hakenwurm verwendet.
Vorbereitung	Levamisol-Hydrochlorid wurde aus racemischem Tetraimidazol durch Spaltung, Alkalianalyse und Ansäuerung in Salz hergestellt. Dibenzoyl-D-Weinsäure wird 40 min in Wasser gekocht, hydrolysiert und mit Natronlauge auf pH 7,5 neutralisiert und dann zu racemischem Tetraimidazol gegeben. Das Levamisol wird durch Salzbildung mit Bisbenzoylweinsäure ausgefällt. Nach der Trennung Natronlauge bis pH=9 zugeben und Levamisol zersetzen. Dann in verdünnter Salzsäurelösung gelöst, nach Entfärbung durch Aktivkohle wurde das Filtrat nahezu trocken konzentriert und durch Zugabe von Aceton und Abkühlen auf 0°C kristallisiert. Filtriert und getrocknet, um Levamisolhydrochlorid zu erhalten.
Markenname	Ergamisol (Janssen);Vermisol.
Therapeutische Funktion	Antiphlogistikum
Biochemische/physiol. Wirkungen	Zeigt abhängig von mehreren kontrollierbaren Faktoren sowohl immunstimulierende als auch immunsuppressive Wirkungen. Sehr wirksam bei der Behandlung von Askariasis (Hakenwurmbefall). Nützlich bei der Chemotherapie von Darmkrebs, möglicherweise aufgrund seiner Stimulierung der IL-1-Produktion und der direkten Aktivierung von Makrophagen.
Pharmakokinetik	Levamisol-Hydrochlorid ist das Hydrochloridsalz des synthetischen Imidazothiazol-Derivats Levamisol mit anthelminthischen und immunmodulierenden Aktivitäten. In immunsupprimierten Zuständen kann Levamisol die Immunfunktion wiederherstellen, indem es: 1) die Bildung von Antikörpern stimuliert, 2) die Aktivierung und Proliferation von T-Zellen stimuliert, 3) die Phagozytose und Chemotaxis von Monozyten und Makrophagen potenziert und 4) die Mobilität, Adhärenz und Chemotaxis von Neutrophilen erhöht.
Wirkungsweise	Levamisol ist ein cholinerger Rezeptoragonist und löst eine spastische Muskellähmung aufgrund einer verlängerten Aktivierung der exzitatorischen nikotinischen Acetylcholinrezeptoren (nAChR) auf dem Körperwandmuskel des Nematoden aus.
Bewertung der Toxizität	Die Symptome der Levamisol-Toxizität ahmen die Organophosphat-Toxizität nach (Speichelfluss, Tränenfluss, Wasserlassen und Stuhlgang, Hyperästhesie, Krampfanfälle und Reizbarkeit). Es gibt kein Gegenmittel für die Toxizität von Levamisol. Die Weltgesundheitsorganisation überprüfte hämatologische Studien an Tieren und Menschen und leitete eine akzeptable Tagesdosis für Levamisol von 0,006 mg/kg Körpergewicht ab. Dies deutet darauf hin, dass eine Person lebenslang 0,36 mg Levamisol pro Tag ohne nennenswertes Risiko einnehmen kann. Levamisol