| Beschreibung | Tryptamin ist ein Monoaminalkaloid, das durch Decarboxylierung der Aminosäure Tryptophan synthetisiert werden kann. Insbesondere kann Tryptamin in Pilzen, Pflanzen, Amphibien, Tieren und Mikroben gefunden werden.
Tryptamin hat eine Indolringstruktur und einen kondensierten Doppelring, der aus einem Benzolring und einem Pyrrolring besteht, die durch eine 2-Kohlenstoff-Seitenkette mit einer Aminogruppe verbunden sind. Der Indolring ist der lebenswichtige Kern vieler komplexer Naturstoffe, die in der Arzneimittelforschung von Bedeutung sind, sowie einiger synthetischer und nichtsynthetischer Arzneimittel, die auf dem Tryptamingerüst basieren.
Die charakteristische Struktur der Chemikalie ist eine Annäherung an den Neurotransmitter Serotonin als wohlbekannte Drogen und Halluzinogene. Die Bedeutung von Tryptamin als psychedelische Drogen, Neuromodulator und Neurotransmitter ist aufgrund seiner Anwesenheit im Gehirn von Säugetieren in geringen Mengen gut verstanden. |
| Anwendungen | Analoge von Tryptamin, die typischerweise durch seine synthetische Modifikation hergestellt werden, spielen eine bedeutende Rolle bei Individuen aufgrund der Einführung von Funktionalitäten, die in seinem Kern biologisch aktiv sind und Veränderungen im mentalen und physischen Zustand des menschlichen Gehirns verursachen können.
Substitutionen am Indolring am Stickstoff und C-2 seiner Seitenkette produzieren zahlreiche neuroaktive Verbindungen, die von Anti-Migräne-Medikamenten bis zu toxischen Substanzen wie Rizatriptan, Sumatriptan und Zolmitriptan reichen. Eine kleine Menge Tryptamin ist aufgrund seiner Todesfälle und Vergiftung aus mehreren Gründen erforderlich. |
| Tryptaminhaltige Pflanzen | In Pflanzen fungiert Tryptamin in geringen Mengen als vielversprechende Phase für das Pflanzenhormon Indol-3-Essigsäure in einem Biosyntheseweg. N, N-Dimethyltryptamin (DMT) ist ein Tryptamin-Derivat, das ein aktiver Bestandteil für die halluzinogene Wirkung von Gebräu ist, das als „Rebe der Seelen“ bekannt ist. Indigene Amazonas-Stämme haben das Getränk traditionell für therapeutische Zwecke zur wirksamen Behandlung einiger körperlicher Krankheiten und Missbrauchsstörungen verwendet. Magic Mushrooms sind die häufigsten Pilze, die Tryptamin-Derivate enthalten. |
| Pharmakologie | Serotonin (5-Hydroxytryptamin, 5-HT), ein natürliches Derivat von Tryptamin, ist ein bedeutendes Signalhormon, das bei der Modulation und Regulierung zahlreicher Prozesse innerhalb des zentralen Nervensystems hilft, z. B. Kognition, Schlaf, Temperaturregulation, Gedächtnis , und Verhalten. Das Gehirn von Säugetieren enthält geringe Spuren von Tryptamin, das im Allgemeinen als Modulator oder Neurotransmitter wirkt, indem es Serotonin-Wirkstoffe freisetzt. Es ist auch ein Verstärker der serotonergen Aktivität. Es dauert nur eine Minute, bis Tryptamin psychotrope Phänomene hervorruft, wenn es in der Freizeit verwendet wird. Es wurde aus mehreren Gründen, einschließlich niedriger toxischer Konzentrationen, mit Todesfällen und Vergiftungen in Verbindung gebracht. |
| Beschreibung | Tryptamin ist ein Indolalkaloid und Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Serotonin und dem Phytohormon Melatonin in Pflanzen. Es erhöht die Spiegel der terpenoiden Indolalkaloide Ajmalicin, Strictosidin und Catharanthin in Kulturen von C. roseus. Tryptamin ist auch ein Produkt des Tryptophanstoffwechsels bei Säugetieren. Tryptamin-Derivate wurden synthetisch als halluzinogene Drogen hergestellt, die auf das serotonerge System einwirken. |
| Chemische Eigenschaften | Tryptamin ist ein biogenes Imin, das aus der Decarboxylierung von Tryptophan stammt. Es ist ein weißes bis orangefarbenes kristallines Pulver, Schmelzpunkt 118°C (Zersetzung bei 145-146°C). Löslich in Ethanol und Aceton, fast unlöslich in Ether, Benzol, Chloroform und Wasser. |
| Verwendet | Tryptamin ist ein in Pflanzen vorkommendes Monoaminalkaloid. Tryptamin wird häufig zur Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen wie Neurotransmittern und Psychedelika verwendet. |
| Definition | ChEBI: Tryptamin ist ein Aminoalkylindol, das aus Indol mit einer 2-Aminoethylgruppe an der 3-Position besteht. Es spielt eine Rolle als menschlicher Metabolit, als pflanzlicher Metabolit und als Maus-Metabolit. Es ist ein Aminoalkylindol, ein Indolalkaloid, eine Aralkylaminoverbindung und ein Mitglied der Tryptamine. Es ist eine konjugierte Base eines Tryptaminiums. |
